Eén van de karakteristieke eigenschappen van natuurlijke taal is ambiguïteit. Dit betekent dat woorden, uitdrukkingen, en zinnen niet één vaste betekenis hebben, maar dat de betekenis afhangt van de context. In mens-mens communicatie is ambiguïteit vrijwel nooit een probleem: mensen zijn zo goed in het interpreteren van natuurlijke taal dat ze vrijwel altijd de juiste betekenis aan een uiting toekennen, vaak zelfs zonder te bemerken dat er ook nog andere betekenissen mogelijk zijn. Voor mens-machine communicatie is ambiguïteit evenwel een belangrijk obstakel. Om succesvol te kunnen communiceren met een computerprogramma is het noodzakelijk dat iedere uiting van de gebruiker wordt omgezet in een volledig expliciete en eenduidige opdracht of mededeling voor het onderliggende programma. Dit betekent dat een NTI de ambiguïteiten en vaagheden die inherent zijn aan het gebruik van natuurlijke taal moet opsporen en vervolgens elimineren.
Ambiguïteiten kunnen verschillende oorzaken hebben. Lexicale ambiguïteiten zijn ambiguïteiten die worden veroorzaakt doordat een woord of woordgroep meerdere betekenissen heeft. Syntactische ambiguïteiten treden op wanneer een uiting op verschillende manieren syntactisch geanalyseerd kan worden. Zowel lexicale als syntactische ambiguïteit leidt ertoe dat de analyse van een zin op basis van een computationele grammatica niet een uniek resultaat oplevert, maar dat er meerdere mogelijke analyses zijn. Een belangrijke functie van de semantische interpretatie is om uit de verschillende mogelijke analyses de juiste te kiezen.
Om de betekenis van een uiting volledig te bepalen is het niet voldoende om alleen lexicale en syntactische ambiguïteiten op te lossen. De interpretatie van veel woorden, zoals voornaamwoorden, en uitdrukkingen als gisteren, daar, de volgende, etc, is afhankelijk van de context waarin ze worden gebruikt.
In de rest van deze sectie bespreken we een aantal voorbeelden van lexicale en syntactische ambiguïteit en van de rol die context speelt bij het interpreteren van uitingen.