Een tweede, veel lastiger, tekortkoming van programma's die spellingcorrectie op basis van alleen een woordenlijst proberen te doen is het feit dat veel fouten ontstaan door het onjuist toepassen van grammaticale regels. Grammaticale fouten zijn moeilijker te herkennen dan spelfouten, omdat in een zin met een grammaticale fout de individuele woorden correct gespeld kunnen zijn, terwijl de zin als geheel desalniettemin een fout bevat. In de zin een aantal woorden ontbreken moet ontbreken bijvoorbeeld ontbreekt zijn, maar omdat ontbreken een correct Nederlands woord is, zal deze fout door een eenvoudige spellingcorrector niet ontdekt worden.
Om grammaticale fouten (denk voor het Nederlands bijvoorbeeld aan de beruchte d/t fouten en het onjuiste gebruik van persoonlijke en bezittelijke voornaamwoorden) op te sporen is een programma nodig dat zinnen kan ontleden en op basis van die kennis kan vaststellen of een zin een bepaalde grammaticaregel schendt. In de zin een aantal woorden ontbreken zou het programma bijvoorbeeld moeten kunnen constateren dat er geen sprake is van congruentie tussen onderwerp en werkwoord, en dat dus het onderwerp ( een aantal woorden) ten onrechte enkelvoud is of (wat waarschijnlijker is) het werkwoord ten onrechte meervoud.
Ook wanneer een programma voorzien is van uitgebreide grammaticale kennis kan het lastig blijven bepaalde fouten op te sporen. In de zin welke agent meen(t) je gezien te hebben moet het werkwoord misschien eindigen op t, maar dit hangt af van de vraag wat het onderwerp is, en dat is in deze zin niet met zekerheid te zeggen. In de zin zij rende(n) naar huis moet het werkwoord misschien eindigen op n. Aangezien het onderwerp ( zij) zowel enkelvoud als meervoud kan zijn, valt hierover niets met zekerheid te zeggen.